Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche?
(Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)
Cassibile sorge a poche centinaia di metri dalla famosa insenatura di Fontane Bianche,lungo la statale 115 a 14 km da Siracusa ed a 9 km da Avola.
Sembra che i primi insediamenti nel territorio di Cassibile risalgano all'età del bronzo. Tale teoria viene avvalorata da innumerevoli reperti ossei, ceramici e metallici, databili fra il 1000 e l'850 a.C. e una necropoli (circa duemila tombe scavate nella roccia), che fiancheggia il fiume omonimo nella zona di Cozzo Spineta e Cugno Zagara. Elementi caratteristici e tipici di questa fase preistorica, sono le ceramiche dipinte a motivi piumati, le fibule metalliche con arco a gomito o a occhio con artiglione rettilineo, i rasoi di forma quadrangolare, le asce a cannone. Questo dimostra la fortissima influenza, dovuta al commercio fenicio, che in questa età si è fatto predominate lungo la costa della Sicilia. Presso i Cugni di Fassio e Cugno di Mola, si ammassarono in gruppi le capanne dei Siculi di Cassibile, che pian piano divennero una vasta e potente tribù, essi avevano scelto una posizione formidabile per guardare l'altopiano acrense, e tener d'occhio la costa da cui veniva la dominazione straniera. Per seppellire i loro morti essi avevano modeste celle, quadre ed ellittiche.
Il nome Cassibile potrebbe derivare,secondo alcuni,dalla voce araba "Cassah" che indicava una vasta insenatura scavata dal fiume a nord del territorio o forse,per altri,dal greco "Kakiparis", assunto dai greci che vi si insediarono per l'espansione della vicina Ortigia,troppo popolata.Indubbiamente il territorio di Cassibile è una zona archeologica abbastanza notevole; molti di reperti ritrovati sono conservati nel Museo Archeologico di Siracusa;si tratta di fibule,coltelli,bottoncini,anelli di bronzo,brocche e vasi colorati.
Già alla fine del secolo XIV si hanno notizie sul feudo di Cassibile quando la baronia di Cassibile era di pertinenza di Guglielmo Raimondo Moncada, conte di Augusta. La baronia passò agli Arici, ai Lanza, agli Speciali e dal 1580 al 1785 fu dei Branciforte. Divenne poi di Salvatore Branciforte, principe di Butera, che dopo averla conquistata ne divenne marchese dopo dodici anni. Il territorio di Cassibile che racchiudeva le località di Mortillaro, Contessa, Cugno di Cassero, Stallaini, Gallina, fu concesso a Silvestro Loffredo di Messina nel 1797 insieme al titolo di Marchese di Cassibile, il quale condusse l'impresa grandiosa dei lavori stradali per valicare agevolmente i colli e i valloni che intersecavano la tenuta; su una lapide piantata su una roccia si legge:
Puleo
Gaetano Loffredo di Cassibile
1904-1908
costruì la strada e il ponte di
S. Gaetano per congiungere i suoi
ex-feudi di Cassibile e Cuccellato Cugni
di Cassero e Contessa.
La figlia M. Emanuela ricorda.
Nel 1850 Silvestro iniziò la costruzione dell'antica borgata rurale, che fu completata dal figlio Gaetano I° e nel 1870 inaugurò una chiesa dedicata alla Sacra Famiglia. I primi abitanti di questa borgata venivano dai territori circostanti come Monterosso, Canicattini, Palazzolo, erano contadini dediti alla pastorizia, il Marchese aveva dato loro la comodità dell'abitazione e del pascolo per le loro bestie. Nella borgata si insediò pure la prima caserma dei Carabinieri, allora a cavallo, e pure un'osteria dove le persone di passaggio trovavano rinfresco e riposo. A Gaetano II° successe la nipote Maria Emanuela Pulejo (1908-1971) ed intorno al 1930, sfrattati perchè i locali dovevano servire da magazzino, alcuni cassibilesi ed altri contadini provenienti dalle zone circostanti, spinti dal bisogno di avere una propria casa, acquistarono degli appezzamenti di terreno più a nord,sorse così il primo agglomerato urbano, destinato ad espandersi fino alla situazione attuale. Alla morte di Emanuela, il marchesato fu ereditato da Gutkowski Pulejo Loffredo Silvestro, attuale discendente. Il nome Cassibile è abbastanza noto per un fatto che ha interessato la diplomazia internazionale dei belligeranti del II° Conflitto Mondiale.Infatti,il 3 settembre 1943,a Cassibile,fu firmato dai generali G.Castellano per l'Italia e W.Bedell Smith per le forze alleate,l'armistizio che sanciva la resa incondizionata dell'Italia e quindi la fine della guerra a fianco della Germania nazista.L'accordo fu reso pubblico l'8 settembre per radio,prima dal generale D.Eisenhower,poi dal maresciallo Pietro Badoglio.Tuto questo avveniva a Cassibile in contrada S.Teresa Longarini,presso la Masseria S.Michele davanti ad una villa-fortezza della seconda metà del cinquecento.Sul posto della firma dell'armistizio,gli alleati lasciarono in ricordo un cippo su cui è scritto: "ARMISTICE SIGNED HERE SEPT 1943 ITALY-ALLIES". Segue il disegno di una tenda e di una stella a cinque punte.
La chiesa e le abitazioni dell'antico borgo avrebbero dovuto essere il centro ed il punto di espansione di quella nuova,ma non fu così.Invece attorno all'unica via lungo la quale sorgeva una fila di ordinate abitazioni,si è costituita una rete di strade e nuove abitazioni,fino a raggiungere l'attuale espansione.Oggi non è più una piccola borgata o un "paesello",ma una cittadina capace di autogestirsi e di camminare da sola.Da poco più di 1000 abitanti degli anni '50,si è giunti a circa 3400 negli anni '80,per arrivare ai 5800 odierni. E' un incremento in controtendenza nei confronti dei paesi vicini,i cui abitanti tendono a diminuire.Se Cassibile potrà collegarsi con un'ampia strada alla vicina spiaggia di Fontane Bianche,in un futuro non molto lontano,diverrà certamente una città. A questo proposito si è costituito anni fa un comitato per l'autonomia di Cassibile-Fontane Bianche,poichè a Cassibile oggi sta stretta la definizione di frazione.Ormai le numerose palazzine e i vari negozi le conferiscono l'aspetto di una cittadina operosa,ordinata e moderna.
Oggi l'economia della cittadina è basata principalmente sull'agricoltura; esistono nella zona due grossi latifondi, ma anche grossi produttori agricoli che danno lavoro a buona parte dei cittadini. Numerosi sono comunque i piccoli agricoltori e coltivatori diretti dediti soprattutto alla coltivazione di ortaggi e primaticci (patata novella di Cassibile,fragole,fagiolini,ecc.).Discreta importanza ha anche il settore edile e dell'artigianato in genere (fabbriche di cucine componibili,di mobili in genere,lavorazione del ferro e dell'alluminio,ecc.),nonchè il terziario rappresentato da piccole imprese commerciali e di servizio (trasporto merci su strada). E' molto rinomato il settore della ristorazione che offre specialità locali e tradizionali,specialità marinare e le famose e gustose pizze di Cassibile:le più buone della provincia.Il settore ricettivo è situato principalmente nella zona balneare di Fontane Bianche con bungalows,camping ed hotels che offrono servizi all'avanguardia e di prim'ordine,dove il turista trova tutti i comfort e divertimenti.