Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche? (Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)

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L'origine di Cassaro è antichissima. Con l'autorità di antichissimi storici, tra cui il Fazello, Cluverio, Hophmannus, Malfa, Amico e altri storici siciliani è molto dibattuta la questione del nome; da un analisi prettamente storica si evince che Cassaro sia l'antica "Cacyrum" che si trovava a 29 km ad ovest di Siracusa. Nelle immediate vicinanze di Cassaro si trovano delle tombe molto antiche a cui fa riferimento anche lo storico Fazello, ed altri monumenti che danno adito a pensare che questa zona sia stata abitata. Queste tombe che si trovano nella contrada S. Ranieri uscendo dal rione San Antonio, situato nella parte più eminente dell'odierno centro abitato, sono la testimonianza della presenza di un villaggio preistorico abitato dai Siculi. Durante il periodo arabo venne chiamata "Kasr" per via del castello che ivi esisteva, oggi ne sono ancora visibili le rovine e le opere sopravvisute ai due terremoti del 1542 e del 1693. Diversi storici descrivono che Cassaro fu dominata dai re normanni (1085), ed in seguito vi furono numerosi baroni tra cui Francesco Alcassar e Giovanni di Cassaro. Intorno al 1300 gli abitanti del Castello superarono il centinaio e così fu necessario costruire alcuni caseggiati vicino al castello facendogli assumere, intorno al XVI sec. la fisionomia di borgo.
Cassaro fu feudo dei baroni della famiglia Siracusa di Noto, a seguito del matrimonio di Pietro Siracusa con Margherita Moleti Spadafora. Successe la figlia Beatrice Siracusa, come dimostrano documenti dell'Archivio di Stato di Palermo e i Capibreve di Barberi, che portó Cassaro in dote a Pietro Gaetani Barone di Sortino. Beatrice morí insieme al figlio Guido nel 1542 nel castello di Sortino a seguito del terremoto che distrusse Sortino. Cassaro e Sortino restarono in possesso della famiglia Gaetani di Sortino, divenuti in seguito anche principi di Cassaro.
Nel 1693, a causa di una violenta scossa di terremoto, il castello e le abitazioni presenti andarono in rovina e cosi, con le stesse pietre, i superstiti costruirono delle nuove abitazioni nel sito dove sorge l'odierno centro abitato di Cassaro. Chiara e ferma rimane l'etimologia di Cassaro dall'arabo Kasr, corrispondente al Castrum latino, detto poi Castrellum ed infine Castellum, infatti in Sicilia sono diversi i luoghi che portano la denominazione di Cassaro, oltre il celebre Cassaro di Palermo, anche Enna fù chiamata dagli arabi Kars-Jan onde Castrogiovanni.

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