Ragusa Ibla è sorta sulle fondamenta dell'antica Hybla Heraea che fu fondata dai Siculi, dei quali restano molte testimonianze, come i loculi funerari a sezione rettangolare e di varia grandezza scavati in molte zone e ben visibili nella valle del Gonfalone, lungo la strada che conduce a Modica. Alcune di queste sono state perfettamente ricostruite nel Museo Archeologico della città.
Alcuni secoli più tardi subì l'invasione dei Greci, di cui assimilò profondamente usi e costumi. Del periodo greco non rimangono centri abitati, ma solo necropoli, tombe scavate nella terra e nel calcare e coperte da lastroni di pietra, delle quali esistono varie testimonianze. La più importante è quella di Monte Rito, oltre a quelle scoperte in contrada Cortolillo, Balatelle, Cava Pece, Cucinello e Tabuna.
Hybla Heraea si sentiva talmente vicino alla Grecia da rifiutarsi di combattere contro i greci, quando Ducezio si pose a capo di una Lega Sicula per combattere lo strapotere dell'invasore greco. Dopo alcuni illusori successi Ducezio venne sconfitto e la Sicilia cadde sotto il dominio greco, ma Hybla Heraea conservò la propria indipendenza fino a metà del III secolo a.C. quando, all'arrivo dei Romani, tutta la Sicilia perse l'indipendenza, divenendo una "provincia romana". Hybla Heraea si arrese ai Romani senza combattere, come fecero tante altre città siciliane, visto lo strapotere del nemico, e per tal motivo la città venne classificata come "decumana", soggetta cioè al pagamento della decima parte del raccolto. I romani le diedero il nome di Hereum e poi nella forma latinizzata Hereusium.
A seguito dello smembramento dell'Impero Romano in Impero d'oriente e Impero d'occidente, la città passò circa cinque secoli sotto la dominazione bizantina e cambiò il nome da Hereusium in Reusia. Durante questo periodo la città, come la maggior parte della Sicilia, poco difesa dai bizantini, subì continue ripetute scorrerie da parte di Vandali, Goti e Visigoti. Le uniche testimonianze rimaste della dominazione bizantina sono alcune tombe, di cui la più importante è quella delle Trabacche (dall'arabo Tabaqa =forma di baldacchino) nella valletta di Buttino, dove si trovano altre grotte sepolcrali. La tomba potrebbe esere di una famiglia gentilizia ed è alta più di due metri e mezzo e profonda più di venti contenente nella zona centrale due sarcofagi a baldacchino, le cui colonne formano un tutt'uno con la roccia del suolo e della volta alla quale fanno da sostegno. Nella parte alta, le colonne accenano a dei capitelli, mentre alle pareti sono state scavate tombe ad arcosolio polisomi con due o tre sepolcri per fossa. Anche nel pavimento sono state ricavate delle tombe terragne.
Nella vicina zona Centopozzi sono stati ritrovati numerosi pozzi (da cui il nome), forse a testimonianza di un luogo abitato. Nell'844 gli Arabi occuparono Reusa per la prima volta, ma gli abitanti si difesero riuscendo ad allontanarli. Nell'848 gli Arabi ritornarono riuscendo a occupare la città stretta da una dura carestia. I sraceni abbatterono le mura e imposero duri patti di sottomissione.
Dopo una breve ribellione ai Musulmani nell'868 e la inevitabile riconquista araba, Reusa accettò i nuovi dominatori e il suo nome divenne Rakkusa o "Ragus". Gli Arabi, nel corso dei due secoli di dominazione migliorarono non solo l'agricoltura, ma incrementarono anche i commerci, le industrie e quindi il benessere sociale; prezioso fu anche il contributo che diedero nel campo artistico e della cultura in genere. Ai Saraceni seguirono i Normanni che, scesi in Sicilia nel 1060, completarono in trent'anni la conquista dell'intera isola e Ragusa, divenuta contea, fu assegnata da Ruggero I al figlio Goffredo, primo conte di Ragusa. In questo periodo il nome di Ragus divenne definitivamente Ragusa. Divenuta poi la Sicilia terra degli Svevi con Enrico VI, la contea di Ragusa divenne demanio del re. Al periodo della dominazione sveva segui quella angioina con Carlo d'Angiò, che comunque durò poco, perchè il suo malgoverno scatenò la rivolta dei Siciliani, culminata nei Vespri Siciliani.
A Ragusa la ribellione fu guidata da Giovanni Prefolio, che il 5 aprile 1282 insorse contro il presidio francese liberando la città. Il Prefolio fu nominato governatore della città e, quando Pietro d'Aragona fu chiamato dai Siciliani a regnare sull'Isola, Ragusa divenne contea e il Prefolio ne assunse il comando. E' in questo periodo che si impose la famiglia dei Chiaramonte, che governò la contea per più di un secolo fino all'arrivo dei signori di Cabrera.
Uno degli avvenimenti più ricchi di sviluppo per la contea fu quello della concessione delle terre in enfiteusi a cominciare dal 1452. Consisteva in un contratto agrario che assicurava al titolare il godimento di un fondo con l'obbligo di migliorarlo, dietro pagamento di un canone annuo in natura o in denaro.
Con l'introduzione di questo istituto iniziò nella contea una vera rivoluzione agricola, poichè ogni enfiteuta cercava di migliorare la propria posizione economica e sociale, incrementando le colture e introducendo quelle opere che accrescevano la produttività dei campi che fino ad allora erano rimasti quasi incolti. Ma è dal 1694 in poi, l'anno seguente al terribile sisma, che Ragusa distrutta fiorisce e diventa grembo del barocco.Il sisma causò non pochi dissidi tra i superstiti. Il punto di scontro consisteva nel decidere se ricostruire la città sui resti delle antiche membra o formare un nuovo centro abitato. I nuovi nobili, assieme ai vecchi, non migliorarono però la situazione del popolo, e le forti rivalità tra le diverse famiglie continuarono per secoli fino a quando il 17 aprile 1695 fu chiesto il decreto di divisione del comune di Ragusa in due, Ragusa Nuova (sede di palazzi gentilizi e disposta su u reticolato moderno con vie larghe e simmetriche) e Ragusa Vecchia o Ibla nata sui resti dell'antica città distrutta e tuttoggi centro storico e cuore del barocco ibleo.
Dopo meno di otto anni, il 27 marzo del 1703, fu chiesto un nuovo decreto con cui suggellare l'unione delle due Raguse in una. Nonostante questa nuova riunione continuarono le lotte interne per la divisione del potere politico e la relativa spartizione delle terre. Nel 1713, col trattato di Utrecht, la Sicilia passò ai Savoia, anche se la contea di Modica rimase agli Spagnoli, ai quali seguirono gli Austriaci nel 1720 e i Borboni nel 1738. Con l'impresa garibaldina del 1860, Ragusa e la Sicilia entrarono a far parte del Regno d'Italia. Nel 1865 la città fu nuovamente divisa in due, Ragusa Inferiore, cioè l'antica lbla, e Ragusa, quella nuova. Nel 1922 Ragusa Inferiore fu chiamata Ragusa lbla, ma solo quattro anni dopo, nel 1926, Ragusa diventava un solo comune e capoluogo di provincia.
Dal punto di vista economico la città vanta la presenza di oli essenziali e combustibili liquidi nelle miniere di rocce asfaltiche. Nel 1953 venne trivellato il primo pozzo di petrolio: da allora altri giacimenti sono diventati costantemente produttivi. Per quanto concerne l'agricoltura un enorme importanza ha assunto, nella zona costiera, in particolare nella frazione di Marina di Ragusa, la serricoltura, mentre nel campo zootecnico è attivo l'allevamento dei bovini della razza modicana, in parte integrata con altre razze.Accanto all'allevamento dei bovini anche alcuni tipici prodotti favoriscono l'economia locale, come ad esempio il tipico formaggio ragusano, "il caciocavallo". L'attività agricola nel ragusano avviene soprattutto nella masseria; generalmente molto grande, è costituita da un ampio cortile centrale lastricato, "u bagghiu", il cuore del fabbricato, dai magazzini usati per gli attrezzi, per la raccolta del grano, essendo la masseria ragusana legata contemporaneamente all'allevamento e alla coltivazione dei cereali. Inoltre, nelle masserie più importanti, si nota anche la presenza di una chiesa.
Queste costruzioni, sia le più semplici sia le più complete, si inseriscono in modo armonioso nel paesaggio circostante, essendo costruite con il calcare. Importante prodotto del ragusano è anche il miele, caratteristico quello di "satra", un cespuglio che cresce sugli altopiani. Un certo sviluppo hanno assunto le piccole e medie industrie di trasformazione dei prodotti agricoli e in particolare quelle molitorie, conserviere e lattiero-casearie favorite dalla crescente disponibilità di materie prime. Tra le più tipiche e diffuse espressioni di artigianato è presente la lavorazione della latta, del rame e del ferro battuto.