Antica a centru di Trinacria terra, Ariusa 'n munti àutu, 'n locu sanu, 'N beni distanti, forti, 'inpaci e guerra, Lucenti, bedda Enna, 'n largii chianu ! Biddizzi ppi natura, 'n megghiu beni ; Populu ardenti, 'n sèguitu criscenti, Contrarili a ricchi, schiavi! Eunu 'nipeni, Triunfa 'n vantu, libiru cuntenti!.... Trisoru 'n sali, sùrfaru e frummentu, 'N casteddu, turri nòbuli, fìrrigna, Campana granni n fama, monumentu ! Pruvincia 'n solu stabuli, pulita, Conni regina 'n giubilu, benigna, 'N tronu, pajsi godi, sapurita ! Giuseppe Brancatelli

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Fondata probabilmente dal sicano Euno nel 2700 a. C., Enna diviene colonia greca nel V sec. a. C. Dai greci è battezzata l'omphalos (ombelico) della Sicilia per la sua centralità geografica rispetto all'Isola, e Belvedere di Sicilia, per le superbe vedute panoramiche che da qui si hanno su gran parte della regione, a 970 m s.l.m..
Subisce in modo determinante la loro dominazione testimoniata, tra l'altro, dal santuario di Demetra, la romana Cerere, dea della madre terra, personificazione della forza generatrice. Il culto di Demetra ha radici antiche e trova le sue origini nelle attività agricole dell'uomo; sulla parte alta della città si trova la "rocca di Cerere", importante sito archeologico, dove, tra i resti del tempio dedicato alla dea è oggi possibile leggere un'iscrizione su un masso con dedica a Cerere. Per la sua posizione strategica questa città attira le mire di Siracusa il cui tiranno Dionisio il Vecchio la conquista nel 395 a. C., seguito da Agatocle poco tempo dopo.
La breve parentesi cartaginese si chiude con l'arrivo dei romani che ,nel corso della seconda guerra punica (214 a. C.), conquistano definitivamente la città sotto Claudio Marcello, dopo un sanguinoso massacro. Per la sua imprendibilità, i romani la definirono, Urbs Inexpugnabilis.
In epoca romana la città si afferma come importante centro per il commercio del grano: nasce la grande proprietà agricola; esasperati dallo sfruttamento nei campi, gli schiavi si ribellano contro i romani infiammando l'Isola. La guerra si protrae dal 135 al 132 a. C. e termina con l'eccidio di Taormina ed Enna.
Questo è il primo di tre distinti tentativi di ribellione finiti male per gli schiavi. Sotto Verre il traffico commerciale cresce d'importanza ma le ricchezze della città, tra cui inestimabili opere d'arte, vengono sperperate. Riconquistata dai Romani cade, nel VI sec., sotto il dominio bizantino (come tutto il resto della Sicilia) e diviene luogo strategico per la difesa contro l'assedio arabo, che la occuperà nell'859.
Il nome Henna, probabilmente di origine greca (en-naien, vivere dentro), viene ripreso dai Romani che vi antepongono il termine fortezza. Castrum Hennae, e poi dagli Arabi (858-1091) che lo trasformano in Kasrlànna (o Qasr Yànnah o Qasr Yani), volgarizzato infine come Castrogiovanni. Subentrano poi i Normanni, che la rendono centro politico e culturale del loro regno, gli Svevi, gli Angioini e gli Aragonesi. Il periodo che ha lasciato segni visibili è quello medievale di Federico II di Svevia, che assume qui il titolo di re di Trinacria (1314) e vi raduna il parlamento (1324), e degli aragonesi: nascono il Castello di Lombardia, che rappresenta ancora oggi uno dei baluardi difensivi più importanti della Sicilia medievale; la Torre di Federico II, alta ben 24 metri e posta all'interno del parco pubblico; il Duomo, originario del XIV sec. e ristrutturato in età barocca, dopo un rovinoso incendio. La città segue poi le vicende del resto dell'isola ribellandosi ai Borbone e sostenendo Garibaldi. Fino al 1926 nota con il nome di Castrogiovanni, nel 1927 riassume il nome antico, Enna.
Dopo un passato glorioso, Enna vive oggi un periodo di rinnovato sviluppo e accresciuto prestigio sul piano nazionale ed internazionale, grazie principalmente alla sua moderna università, al suo Autodromo di Pergusa in cui si disputarono numerosi gran premi della Formula 3000 e della Formula 2 (Gran Premio di Enna), ed al suo polo industriale, nel quale è prevista nel futuro la realizzazione di un impianto per la produzione di energia elettrica attraverso lo sfruttamento delle biomasse, ma grazie altresì alle grandiose tracce che una storia lunga e fiorente vi hanno impresso, che si rivelano nel suo castello, nelle sue torri, nei suoi quartieri più antichi e nel centro storico ricco di grandi chiese, pregevoli palazzi ed eccezionali belvederi.

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