Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche?
(Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)
Il paese di Castiglione di Sicilia è collocato a 621 mt. s.l.m. e si trova a metà strada tra Linguaglossa e Francavilla; è un punto di collegamento tra l' Etna, i Nebrodi e la costa ionica e i suoi paesi, come Taormina e Giardini Naxos; controlla visivamente un vasto territorio e domina il fiume dell'Alcantara con gran parte della valle omonima. Il borgo medioevale, è posto su uno sperone roccioso dal quale domina la suddetta valle mentre nella parte più bassa della collina le case nuove si affiancano a quelle più vecchie in alto, secondo un meccanismo che si spinge sempre più indietro nel tempo e termina, appunto, ai bellissimi ruderi del castello, Castel Leone, o Fortezza Greca ancora visitabili.
Fu abitata dai Greci già dal 403 a.C., che avevano capito sin d'allora il punto nevralgico in cui era situato, e costruirono sulla rocca un punto d'avvistamento fortificato a controllo dell'unica via d'accesso per l'interno della Sicilia. Nel corso dei secoli si avvicendarono romani, che costruirono ponti, arabi che rivoluzionarono i sistemi d'irrigazione e giunsero persino ad allevare coccodrilli nel fiume Alcantara, normanni e svevi , sotto i quali Castiglione divenne città regia, e Ruggero di Lauria, ultimo feudatario.
Castiglione si sviluppò e prosperò sotto tutte le dominazioni: il castello continuava a fortificarsi, si costruivano chiese e palazzi, grazie alla ricchezza proveniente dalla coltura e dalla lavorazione del lino e delle nocciole.
Paese pieno di storia e di leggende: al castello ne sono legate moltissime, ma anche alle cube basiliane , ed al cosidetto "cannizzu", una torre d'avvistamento che si racconta sia stata spaccata in due da un terribile fulmine.Passeggiare per le sue vie risulta molto piacevole, immergendosi nell' atmosfera di un paese siciliano di tempi passati, e dalla parte più alta si possono godere splendide vedute sui monti circostanti.