Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche? (Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)

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L'attuale Castiglione sorge nel pieno Medievo (sec. XII) in seguito alla cacciata degli Arabi da parte dei Normanni, i quali diedero inizio ad una espansione demografica e fondarono numerose città e monasteri. Ciò è attestato non solo dalla pianta irregolare del paese e dalla sua posizione, ma anche da alcune testimonianze architettoniche, come il Castello o il Cannizzo, che costituivano dei solidi baluardi difensivi. Il motivo essenziale dell'urbanistica medievale è la formazione dei nuclei abitati in modo tale che tutte le linee convergano verso un centro. Le case sorgevano a schiera ininterrotta intorno al perimetro dei loro giardini posteriori o erano disposte in grandi blocchi, creando cortili interni. Come molti paese sorti nel Medioevo Castiglione era, infatti, cinto, da mura e diviso in quartieri. Le mura avevano nove porte, di cui rimangono scarse testimonianze ma si conservano i nomi, come quelle dello Speziale, del Castello, della Pagana, della Iudecca, del Portello, della Bocceria, di San Pietro, del Re e di San Martino (la sola rimasta integra). I quartieri storici , che si trovavano entro le mura, sono quelli di San Marco , santa Caterina, Sant'Antonio abate e dei Cameni. Fuori le mura erano invece i borghi di Santa Barbara, della Fontana Vecchia, di San Martino e della Pattina. Il XIII secolo fu per Castiglione un periodo florido, tanto che Federico II di Svevia le concesse nel 1233 l'appellativo di Animosa e le confermò il privilegio di battere moneta. Ma alla fine dello stesso secolo cominciò per l'abitato una lenta decadenza. Ai Normanni si sostituirono gli Angioini, i quali con le loro esose tasse e col trasferimento della capitale da Palermo a Napoli suscitarono molto malcontento tra gli isolani, tanto che con la guerra del Vespro, iniziata nel 1282, vennero cacciati dall'isola con l'ausilio dell'ammiraglio Ruggero di Lauria, che appoggiava Pietro d'Aragona. In premio il Lauria ottenne diversi feudi, tra cui anche Castiglione, che scelse spesso come residenza estiva. Ma passato dalla parte di Giacomo , figlio di Pietro d'Aragona, contro il legittimo erede Federico II, fece occupare militarmente la roccaforte di Castiglione al nipote Giovanni che vi si trincerò. Nle 1297 Federico venne di persona a porvi l'assedio, dislocando l'esercito su tre posizioni: a sud nella contrada Tirone, a nord-est tra Castiglione e Francavilla, a nord-ovest tra il fiume Alcantara e Randazzo. Ma dopo alcuni mesi agli assediati cominciarono a mancare le vettovaglie e non potendo più sostenere la fame si resero. Federico entrò trionfalmente a Castiglione. Ma due anni dopo Ruggero si impossessò di nuovo del castello che tenne per poco tempo in quanto Federico, andando da Taormina verso Randazzo, venne a sapere che la rocca era indifesa e si appostò con il suo esercito nella piana di Cerro, preparandosi ad un secondo assedio. I notabili della città , però, per evitare un nuovo bagno di sangue costrinsero i fautori di Ruggero ad andare via e a consegnare la città a Federico. Con la declinata potenza del Lauria decadde anche l'importanza di Castiglione, che perse la sua demanialità e venne assegnato come feudo all'infante Giovanni, duca di Randazzo.