..."Via via che la situazione peggiorava, aumentava il timore che gli alleati intendessero forzare lo stretto di Messina e occupare la punta della Calabria".. Gen. Faldella

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L'8 agosto, Kesselring, di sua iniziativa e senza attendere l'assenso di Hitler e di OKW, ordinò a Hube di iniziare l'evacuazione delle forze tedesche dalla Sicilia. L'operazione era stata pianificata e preparata a lungo. Un ufficiale dell'esercito abile e pieno di risorse, Oberst Ernst-Gunther Baade, era stato nominato 'Comandante per lo Stretto di Messina', incaricato di proteggere entrambi i lati dello stretto passaggio d'acqua contro gli attacchi aerei e marittimi. Baade aveva ammassato circa 500 cannoni di ogni calibro, incluse 4 batterie di 280mm di cannoni costieri, due di 170mm ed alcune tedesche di 88mm e italiane di 90mm a doppia funzione. Un ufficiale navale, Capitano di Fregata barone Gustav von Liebenstein era stato nominato capo dei trasporti, responsabile della traversata. Von Liebenstein non aveva fiducia dei normali servizi di traghetto italiani. Per cui egli organizzò una flotta propria di 7 'Marine-Fahrprahme' ( chiatte di 80 tonnellate, con rampe d'accesso ognuna in grado di trasportare 3 'tanks' o 5 camion ), 10 'L-Boote' ( pontoni 'landing boats' che possono contenere 2 camion ), 11 'Siebel - ferries' ( a doppia entrata, costruiti per portare10 camion, 60 tonnellate di rifornimenti o 250 uomini ) e 76 piccole imbarcazioni. Egli organizzò anche 6 nuove rotte per i traghetti con 12 differenti punti di attracco su ogni lato dello Stretto. Il 1 agosto, von Liebenstein cominciò alcune evacuazioni preliminari. Il piano di evacuazione di Hube (nome in codice 'Lehrgang Ia '9 indicava esattamente 5 linee di resistenza convergenti su Messina, ognuna doveva essere mantenuta per un giorno. Durante ogni notte, circa 8.000-10.000 uomini dovevano essere lasciati andare dalle 3 divisioni per dirigersi verso le barche. Per prima sarebbe andata la 15° 'Panzergrenadier', seguita dalla 'H. Goering' ed infine la 29° 'Panzergrenadier'. Quando arrivò l'ordine di Kesselring, Hube fissò il 10 agosto come ' X-Tag ' il primo giorno del ritiro scadenzato e la notte dell'11 come la prima di 5 notti per trasportare le truppe al di là dello stretto. L'attraversamento iniziò come previsto. All'inizio i traghetti operarono solo dopo il buio. Il 13 agosto, dopo che von Liebenstein aveva visto che le operazioni di quella notte erano non solo difficili, ma anche meno efficienti, e contrariamente alle aspettative, anche maggiormente ostacolate dagli attacchi aerei nemici di quelle diurne, egli ordinò che i traghetti continuassero anche durante il giorno. L'evacuazione fu un successo al di là di ogni previsione che i tedeschi potessero fare. Tra l'altro, trattenendo una di queste linee più del previsto, Hube guadagnò un'altra notte ed un altro giorno per l'attraversamento. Perfino gli storici ufficiali alleati concordano che gli Alleati stessi non avrebbero dovuto consentire al nemico di fuggire in quella maniera. Forse lo sbaglio più grande fu il fatto che i comandi alleati fallirono del tutto nel coordinamento degli attacchi aerei e navali per prevenire l'evacuazione del nemico. La Marina, temendo un altra ' battaglia dei Dardanelli ', si rifiutò di ingaggiare una grande battaglia navale nello Stretto fino a quando le forze aeree non avessero messo a terra i cannoni costieri del nemico. Durante tutto quel periodo, la Marina non rischiò di inviare qualcosa di più potente delle pattuglie leggere costiere e solo di notte. Le forze aeree fecero uno sforzo, ma come molti storici concordano esso iniziò troppo tardi, non fu forte abbastanza, fu diretto contro obiettivi sbagliati e con tipi di aerei sbagliati.

Dal 29 luglio al 17 agosto tra bombardieri di media grandezza e bombardieri da combattimento, volarono 2.514 missioni contro la flotta nemica e le strutture navali dello Stretto. Erano in funzione contro quella che era, probabilmente, la più pesante e più concentrata contraerea dell'intera guerra. Circa 31 aeromobili andarono perduti ( comunque con un tasso di perdite dell'1,23% ). Tuttavia, a dispetto dei raid aerei che continuavano giorno e notte, l'evacuazione procedeva come previsto. Grazie ai cannoni ammassati di Baade, il bombardamento fu eseguito senza troppa cura e provocò pochi danni ai punti di imbarco. Le perdite tedesche furono poche: in tutto 15 vascelli furono affondati o distrutti, altri 5 danneggiati. Solo un tedesco rimase ucciso negli attacchi aerei alleati. Gli italiani persero un'imbarcazione e non ebbero alcuna vittima. Sebbene gli Alleati conoscessero fin dai primi di agosto, dalle decriptazioni dei servizi segreti, che una evacuazione sarebbe stata imminente, e avessero acquisito chiare prove che questa era già in atto, le operazioni d'aria sullo Stretto non cominciarono che il 13 agosto, sul tardi. Nuovamente essi attaccarono le imbarcazioni del nemico, jet, spiagge e strade d'accesso, ma poco della contraerea e dei cannoni sulle coste. Gli Alleati non fecero un uso completo delle capacità dei loro bombardieri. C'erano 869 pesanti bombardieri disponibili e questi aerei avrebbero potuto operare fuori della portata della contraerea nemica. Tuttavia ai B-17 americani fu chiesto di volare solo in tre brevi missioni di giorno (142 missioni) contro Messina e tutte queste si svolsero tra il 5 e l'8 agosto- prima che l?evacuazione salpasse del tutto.

Il 13 agosto, la 9a Divisione statunitense, spingendo verso est lungo la strada statale 120, verso Messina, prese la città di Randazzo, sul versante settentrionale dell'Etna, in tal modo spremendo i '30 Corps' inglesi che stavano combattendo intorno al lato occidentale del vulcano. Quel pomeriggio, il Generale Maggiore Vivian Evelegh, GOC della 78a Divisione, incontrò il colonnello A. 'Paddy' Flint, comandante della 9a Divisione, 39a Fanteria, fuori Randazzo.
Dopo la caduta di Catania, 13 'Corps' continuarono verso nord sul fronte stretto tra la linea dell'Etna ed il mare. L'avanzamento attraverso questa parte di Sicilia più densamente popolata, fu lento e costoso. Valverde, solo 6 miglia più avanti fu raggiunta l'8 agosto.