Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche? (Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)

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Come tutte le città siciliane, anche Scicli dopo la caduta dell'lmpero Romano d'occidente cadde sotto la dominazione bizantina e subì le incursioni dei barbari. Durante la dominazione araba la città prese il nome di Sikla.
Dopo questo feroce periodo di conquista, per le città siciliane comincia un periodo di sviluppo agricolo e commerciale
La città antica sorgeva sul colle di San Matteo, dove ancora oggi si trovano i resti di un Castello che rendeva l'antico abitato difficile da espugnare. Una struttura fortificata doveva comunque esistere già nel periodo bizantino come si evince da fonti arabe:
? l'anno duecentocinquanta (864-65)? I Musulmani, assediata Scicli, la presero?
L'assedio da parte degli arabi fa presupporre la presenza di un sistema di difesa fortificato a salvaguardia dell'abitato. Verso la metà del XIV secolo esistevano due Castelli: il Castellaccio ?castrum magnum? ed il Castello dei tre Cantoni ?castrum parvum? ambedue in contrada Castellaccio.
Sotto il dominio Arabo, Scicli conobbe un periodo di notevole sviluppo agricolo e commerciale molto intenso, durante il quale Scicli godette di una eccezionale prosperità, tanto che lo storico arabo Edrisi , nella prima metà del XII secolo, esaltò nel suo libro la prosperità economica della cittá di Scicli e delle sue campagne con queste parole:
?rocca di Siklah, posta in alto sopra un monte, è delle più nobili, e la sua pianura delle più ubertose. Dista dal mare tre miglia circa. Il paese prospera moltissimo: popolato, industre, circondato da una campagna abitata, [provveduto] di mercati, a? quali vien roba da tutti i paesi. [Qui godesi] ogni ben di Dio ed ogni più felice condizione: i giardini producono tutta sorte di frutte; i legni arrivano di Calabria, d?Africa, di Malta e di tanti altri luoghi; i poderi e i seminati sono fertilissimi ed eccellenti sopra tutt?altri; la campagna vasta e ferace: ed ogni cosa va per lo meglio in questo paese. I fiumi [del territorio], abbondanti di acqua, muovono di molti molini.?
Si fa risalire all?anno 1091 la liberazione definitiva di Scicli dal dominio saraceno per opera di Ruggero d?Altavilla e il passaggio al dominio normanno. A questa battaglia, avvenuta nella Piana dei Milici è legata la leggenda della Madonna delle Milizie. Si narra che la battaglia finale, avvenuta nel marzo 1091, fu vinta dai Cristiani per l'intercessione della Vergine Maria scesa su un bianco cavallo a difesa di Scicli. Nella località dell?avvenimento venne costruita la chiesetta della Madonna dei Milici. La battaglia è ricordata ogni anno con la Festa delle Milizie, una delle principali attrazioni folcloristiche di Scicli.
I Normanni (1090-1195) introdussero il sistema feudale già diffuso altrove, e Scicli ed altre città vicine, furono considerate cittá demaniali. Nel 1093 Scicli viene ricordata come dipendente dalla diocesi di Siracusa.
Ai Normanni successero gli Svevi (Arrigo Imperatore di Svezia si impossessò del trono di Sicilia nel 1195). Nel 1255 durante la lotta dei Papi contro la casa Sveva, Papa Alessandro VI concesse alcuni territori tra cui Scicli, Modica e Palazzolo, a titolo di Feudo, a Ruggiero Fimeta ?Rogerio Finente de Leontino? che si era ribellato agli Svevi. Ruggiero non arrivò mai a prendere il possesso della città perché fu sconfitto.
Anche sotto gli Svevi, Scicli conservó il privilegio di cittá demaniale ed ebbe da Federico II il motto araldico "Urbs inclita e vittoriosa". La sua storia segue quella della Sicilia, per cui con la caduta dei Svevi avvenuta nel 1266, passò sotto la dominazione Angioina, mal tollerata, a causa della politica di Carlo I d'Angiò che, diversamente dai suoi precedessori normanni e svevi, considerava il Regno di Sicilia territorio di conquista e di vantaggi economici e finanziari. La politica di Carlo D?Angiò fu causa di un?insurrezione in tutta la Sicilia, nota come i Vespri Siciliani. Il 5 aprile 1282 Scicli, insieme a Modica e Ragusa insorge contro le guarnigioni francesi del luogo cacciandole e ponendosi sotto la protezione di Pietro III d'Aragona.