Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche?
(Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)
Il chiostro normanno
A causa delle continue invasioni arabe l'isola di Lipari fu quasi completamente disabitata e quando arrivarono i Normanni trovarono a Lipari solo sparuti villaggi di abitanti di lingua greca. Così nel 1083 il conte Ruggiero il Vecchio inviò dei monaci benedettini che apprezzarono molto la bellezza e la serenità del luogo ed invogliati costruirono un monastero nei pressi del castello.
Il monastero e relativo chiostro vennero ricostruiti secondo i modelli benedettini cluniacensi, all'epoca di Ruggero II intorno al 1131, dall'abate Ambrogio, a capo dei monaci: la chiesa era in primo piano rivolta a nord seguiva il chiostro a sud dove i monaci svolgevano gran parte della loro giornata quindi proseguiva con il monastero.
Dopo diversi anni di pace tutto venne distrutto dall'invasione dei Turchi e la popolazione resa schiava. Nel 1516 Carlo V eredita da Ferdinando d'Aragona assieme a tanti altri titoli da altrettanti rami familiari, il regno di Napoli, di Sardegna e di Sicilia, combatte contro il Barbarossa che ripara in Africa nel 1535, in seguito inizia in alcune città della Sicilia e a Lipari l'opera di ricostruzione: fortifica il castello con mura inespugnabili, la Cattedrale è riedificata quale simbolo vivo della cristianità e della fede degli isolani. A tre navate, imponente, si estese sul lato nord del chiostro.
Ormai il chiostro non aveva più il suo ruolo principale, venne adibito a cimitero e ricoperto per oltre un metro, in seguito ad un terremoto venne poi soffocato da un muraglione che lo occulta per secoli.
Solo da pochi decenni fu riscoperto nella sua naturale bellezza, infatti nel 1978 Luigi Pastore curiosando tra gli ambienti attigui la cattedrale notò dei capitelli e subito avvisò le autorità competenti delle Soprintendenze per i beni architettonici.
Oggi appare in tutta la sua bellezza ed è motivo di continue visite turistiche. Inizialmente era quadrangolare anche se il lato nord più corto. Al centro c'era un giardino avvolto ai lati da una galleria con colonnato. Il lato nord venne distrutto e accorpato alla chiesa dopo un restauro, della quale costituisce la navata destra. Le colonne esistenti hanno un particolare pregio perché provenivano da case romane precedenti e sono tutte quelle scanalate, del resto numerosi manufatti sono stati localizzati nei bacini naturali ora sommersi del porto.
Di interesse sono alcuni capitelli raffiguranti animali mostruosi o colombe che beccano datteri. Probabilmente furono fatti da un artigiano ad imitazione della scuola benedettina cluniacense.
Nel locale Museo archeologico regionale eoliano sono custoditi alcuni frammenti di pavimenti antichi molto facili a sgretolarsi i quali sono stati quindi accuratamente protetti in fase di restauro e una riproduzione fotografica del "Constitutum" dell'Abate Benedettino Ambrogio, col quale in epoca normanna, dopo la cacciata degli Arabi, è stato regolamentato il ripopolamento di Lipari e delle Eolie.