"Dionigi rinchiuse il poeta Filosseno nella grotta più bella delle Latomie, dove compose il suo capolavoro, il Ciclope: grotta che in seguito prese il suo nome."
Eliano
Nella Latomia di Dionisio o "Latomia del Paradiso", si trova l'« Orecchio di Dionisio» , un' altissima, profonda e tortuosa grotta artificiale destinata a diventare prigione e che, per la sua caratteristica risonanza, permetteva secondo la leggenda al tiranno Dionisio di ascoltare i lamenti dei prigionieri.
Scavata nel calcare la grotta è alta circa 23 m e larga dai 5 agli 11 m, e si sviluppa in profondità per 65 m, con un andamento ad S. Dionisio o Dionigi I era il tiranno di Siracusa e fece sì che la sua città raggiungesse una posizione di prestigio, riunendo per la prima volta in un unico Stato i centri greci dell' Isola. Tutto ciò avvenne dopo che egli, stratega nella vittoriosa battaglia contro Cartagine, si era sbarazzato degli aristocratici cittadini, grazie pure ai mercenari e al popolo, facendoli imprigionare probabilmente nella Latomia del Paradiso.
Secondo la tradizione, infatti, il tiranno Dionigi fece costruire la grotta dove rinchiudeva i prigionieri, e appostandosi all'interno di una cavità superiore ascoltava i loro discorsi. Grazie alla sua forma, l'Orecchio di Dionisio possiede caratteristiche acustiche tali da amplificare i suoni fino a 16 volte.
A tal proposito, l'abate Chopy sospettava che essa, posta sotto la cavea del Teatro Greco, fosse stata creata appositamente per favorire l'acustica del teatro e far meglio echeggiare le voci degli attori che lì avrebbero in seguito recitato. L'abate fu però successivamente smentito dallo studioso Capodieci, perchè la scena del teatro, dove recitavano gli attori, non corrispondeva, secondo lui, al punto focale, ossia al luogo in cui convergono i raggi sonori, e di conseguenza le voci degli attori non potevano risuonare grazie all'eco prodotto dalla grotta stessa.
Secondo le ricostruzioni di Eliano Dionigi avrebbe rinchiuso il poeta Filosseno, con la colpa di non apprezzare le opere letterarie del tiranno, in questo luogo o nella vicina "Grotta dei codari". Eliano afferma infatti che il poeta era stato rinchiuso: "nella grotta più bella delle Latomie, dove aveva composto il suo capolavoro, il Ciclope: grotta che in seguito aveva preso il suo nome."
La sua particolare forma ad orecchio d'asino fece coniare al pittore Caravaggio, recatosi nella città aretusea nel 1608 in compagnia dello storico siracusano Vincenzo Mirabella, l'espressione Orecchio di Dionisio. Affascinato dall'acustica e dalla suggestione del luogo, il Caravaggio ambientò in questa latomia il celebre quadro Il seppellimento di Santa Lucia . Vincenzo Mirabella, nato a Siracusa e autore di una storia della città, c'informa che questa grotta, chiamata Orecchio di Dionisio, in origine era una cava come le altre designata con il nome di Piscidina. Ci racconta che vi si rinchiudevano prigionieri importanti durante il regno di Dionisio e che il carceriere mettendosi in un certo punto del cunicolo, a loro insaputa, riusciva ad ascoltarne i discorsi anche se parlavano a voce bassa, per l'effetto straordinario di un'eco prodotta dalla forma della grotta. Una volta al corrente dei loro segreti, li riferiva a Dionisio. Questo è quanto si racconta, ma anche la forma appuntita della grotta, forse, ha contribuito a darle il nome di orecchio da cui poi è nata la leggenda. Fuori, all'imboccatura del cunicolo, doveva essere una scala che conduceva al di sopra della rupe, dove si trovavano le costruzioni che completavano gli alloggi della prigione, di cui la grotta era la segreta. In questo Orecchio o Piscidina, il tiranno Dionisio rinchiuse il filosofo Filosseno, verso cui aveva mostrato tanta amicizia, perchè non aveva lodato i suoi versi. ( da Veduta esterna della grotta chiamata Orecchio di Dionisio di Jean Hoüel )
Vivant Denon visitando la grotta, volle verificare la veridicità della leggenda secondo cui Dioniso ascoltasse i discorsi dei prigionieri, ma comprese che la sovrapposizione di suoni rende l'ascolto del tutto confuso: « É vero che nella famosa grotta vi è una piccola camera, all'abside della volta, dove, si dice, che l'ascoltatore venisse a piazzarsi. [...] Decisi dunque di farmi aiutare a salire nella camera. Ci riuscii non senza fatica ed ecco qui ciò che vidi: una camera lunga dieci piedi e sei pollici su quattro piedi di larghezza che si andava restringendo fino a due piedi e dieci pollici, [...] mi misi dapprima all'ingresso della grotta. Finchè vi fu solo una persona che parlò in tono normale, la sentii distintamente in qualunque punto della grotta si trovasse, nel medesimo modo in cui l'avrei sentito da giù. Quando parlò a voce bassa, quasi segretamente, sentii un sussurro e niente di articolato; e quando due persone parlarono contemporaneamente, percepii soltanto un brusio di suoni discordanti e confusi che non lasciavano distinguere parola alcuna. »