Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche?
(Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)
Castello di Cesaro
Il castello di Cesarò rimane ubicato all'estremità sud del tessuto urbano medioevale, su un significativo sperone roccioso (rocca Giannina) fortemente allungato in senso sud-ovest, in un luogo elevato, in una posizione strategica passando fra bassi edifici e i tipici "baddaturi". Tra questi, a sinistra, si stacca una breve scalinata scavata nella roccia, che giunge sulla sommità del rilievo, in una suggestiva e romantica cornice di rovine antiche. Il castello sorgeva sul punto culminante del sito a controllo e dominio del vasto territorio agricolo circostante e della vallata del fiume Troina, segnata dal percorso della 'regia trazzera' o 'Palermo-Messina per le montagne'.
Una ricostruzione ideale del castello, a cura di S. C. Virzì, nella sua ultima facies prima delle grandi distruzioni subite dal complesso mostra un corpo di fabbrica di pianta rettangolare molto allungata alle cui estremità si innestano, ortogonalmente, altre due più corte ali edilizie. Sul punto di incontro fra l'ala centrale e l'ala sud-est è ipotizzata l'esistenza di una torre: altre due torri esistevano alle estremità delle due ali edilizie minori. Fra il corpo centrale allungato e l'ala di sud-est si estende un cortile a pianta trapezoidale, delimitato verso nord e verso est da un muro nel quale si apre il portale manieristico d'accesso.
Del castello medioevale, oggetto di profonde trasformazioni da parte dei Colonna Romano nel XVI- XVII secolo, rimangono poche tracce. Si raggiunge l'area del castello percorrendo, nel fitto tessuto medioevale del paese, un vicolo che si conclude in una scalinata. Quest'ultima conduce al portale manieristico in arenaria costituito da un plastico bugnato a cuscino sormontato da un arco a tutto sesto definito ai lati da due figure antropomorfe. Il portale è l'unico elemento architettonico che riconduce alla trasformazione tardo cinquecentesca ed è formato da blocchi di pietra sovrapposti, ai cui lati emergono due colonne che terminano in due cariatidi, in stile barocco raffiguranti un uomo e una donna. Fu costruito agli inizi del x secolo e venne ricostruito alla fine del 1500 e inizi del 1600.
Delle tre ali edilizie ipotizzate, sussiste solo quella di sud-est: i ruderi esistenti giustificano però la ricostruzione presentata.