Ove son or le meraviglie tue O regno di Sicilia? Ove son quelle Chiare memorie, onde potevi altrui Mostrar per segni le grandezze antiche?
(Dal Fazello - Storia di Sicilia, deca I,lib. VI,cap.I)
Borgo fortificato
Acrillae sarebbe stata distrutta dagli Arabi del califfo Ibn Al Furat nell'827 durante la conquista della parte orientale dell'isola. Gli abitanti fondarono un nuovo abitato alle pendici del monte Arcibessi, che prese il nome di Gulfi', con il significato in arabo di terra amena. Ruggero di Lauria durante i Vespri Siciliani assediò e prese Gulfi per gli Angioini nel 1299: l'abitato fu completamente distrutto e fu commesso un eccidio. Manfredi Chiaramonte, che era stato creato conte di Modica dal re aragonese Federico III nel 1296, fece spostare i superstiti in un luogo più elevato e fortificato, detto "Baglio", attorno a cui sorsero le prime case che fece circondare da mura e all'interno di queste costruì il castello. Chiaramonte nel 1366 contava 200 famiglie ed il paese si estendeva all'interno delle mura. Nel 1593 il paese si era esteso oltre le mura, principalmente con i quartieri "Burgo" (297 case) e "Salvatore" (258 case). All'interno delle mura il quartiere più antico ("Baglio") era costituito da 278 case e Chiaramonte contava in tutto 5.711 abitanti. In quel tempo, due porte davano l'accesso alla città fortificata: la "Porta dila chaza" a nord e la "Porta di Ragusa" a sud. Chiaramonte aveva una cavalleria che, nel 1614, contava 42 cavalieri armati di spada e archibugio per la difesa della contea di Modica. Nel 1693 un terremoto, esteso da Catania fino a Malta, distrusse quasi interamente il paese ed il suo castello. La ricostruzione avvenne sempre sul medesimo impianto medioevale. Nel XVIII secolo gli antichi quartieri di Chiaramonte scomparvero per il fenomeno della sacralizzazione ed il paese fu suddiviso in 4 quartieri con nomi di sant.
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